Устаници су очекивали напад, па је вожд Карађорђе са 4.000 до 5.000 устаника на брду Гиљ код Јагодине организовао одбрану од продора Турака на главном правцу, левом обалом Велике Мораве.
На брду Иванковац код Ћуприје око 2.000 устаника, које је предводио Миленко Стојковић са војводом Петром Добрњцем, бранило је надирање Турака десном обалом Велике Мораве.
Хафиз паша се одлучио за напад преко Иванковца, оценивши да је први правац опаснији зато што води кроз Шумадију у којој букти устанак.
Према историјским изворима, устаници су се на брзину утврдили, подизањем два шанца са палисадама, док су на падинама западно од шанчева била два редута.
Хафиз паша је са трупама 18. августа ујутро напао устанике, а борба је, уз велике губитке на обе стране, трајала цео дан.
Крајем дана, устаници су напустили редуте и повукли се у главно утврђење, а увече је у помоћ притекао Карађорђе са својим борцима.
Тада је Хафиз паша турску војску у току ноћи повукао према Параћину, а затим Нишу, оставивши устаницима богат плен.
Срби су га, међутим, сутрадан гонили преко Параћина до границе пашалука, а затим се вратили на Иванковац.
Победа Срба на Иванковцу имала је велики морални ођек у целом пашлуку, ојачала је самопоуздање устаника и отворила пут потоњим успесима у борбама за ослобођење против турских освајача.
Војни стратези сматрају да је бој на Иванковцу био "блистав пример тактички добро осмишљене и остварене војне операције", а историчари да представља "једну од најзначајнијих и највећих победа Карађорђевих устаника у периоду Првог српског устанка".
Пре тог боја, Срби су се борили само са војском дахија који су у Београдском пашалуку завели владавину безобзирног насиља, пљачке и терора и због чијих је зулума, након сече српских кнезова, избио устанак 15. фебруара 1804. под вођством Карађорђа.
Бој на Иванковцу био је први ратни сукоб са турском царском војском, а посебно је важан, јер је показао прави карактер устаничке борбе чији је циљ било ослобођење од Отоманске империје.
Зато победа на Иванковцу спада међу пресудне догађаје који су допринели обнављању српске државе почетком 19. века.